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日本が抱える労働力不足の課題を解決すべく、すぐに働きたい人とすぐに人手がほしい事業者をマッチングするスキマバイトサービス「タイミー」を運営するタイミーの取締役CFOに就任した八木 智昭（Yagi Tomoaki）氏。タイミーに参画した背景と今後のビジョン、これまでのキャリア形成及び意思決定の軸に迫ります。
八木 智昭（Yagi Tomoaki）
2008年に新卒で入行した三菱UFJ銀行において、商銀・信託・証券等のグループ総合取引やストラクチャードファイナンス、シンジケートローン等を中心とした法人営業業務に6年超従事。その後、三菱UFJモルガン・スタンレー証券の投資銀行本部にてテクノロジー/インターネット /ソフトウェア/フィンテック業界における上場・非上場企業のIPO、M&A、Debt Financeを中心とする投資銀行業務に従事。SaaSベンチャー（アペルザ）で1年弱ほど、事業推進、ファイナンスを主導した後、タイミーに参画。
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-- 早速ですが、タイミーの事業と八木さんの役割を教えていただけますでしょうか。
『タイミー』は、職を求めているワーカー様と人手の足りない企業様をマッチングするマッチングプラットフォームです。「繁忙期だけ人が欲しい」ですとか「1日だけ人が欲しい」など様々なニーズに対応した“スキマ時間”を利用した事業を展開しています。
私の役割は、CFOという立場で経営陣として事業や会社全体の経営を見ています。管掌しているコーポレート本部の全体マネジメントに加え、専門であるファイナンス業務をやりつつ、新規事業やアライアンス周りも行っております。
-- 多種多様な仕事をこなす八木さんの、新卒から現在に至るまでのキャリアをお伺いできると幸いです。
私は、2008年に三菱東京UFJ銀行（現：三菱UFJ銀行）に入行しました。大学生の頃は、いつか会社を自分で立ち上げたいという漠然とした想いがありましたが、立ち上げるところまではいかず、まずは様々な事業を見ることのできる銀行員をやってみようという動機でした。
東京にて中小企業担当からキャリアをスタートしたのですが、新卒入行して早々、「融資残高や収益至上主義」という世界を目の当たりにしました。
融資提案も良いのですが、企業からするとそもそも資金需要がないと借入は不要なので、まずは資金需要を作る提案を行おうと考え、中小企業の社長様に対して新規事業の提案をひたすらしていました。
-- 1年目がやることとは思えませんが、怒られなかったのですか？
1店目が小さい支社だったのがよかったのかもしれません。大きい支社だと、既に出世コースが決まっていて、なるべくバツが付かないようにと型にハマったレールがあるのですが、私は出世コースからは多分外れていたので、銀行員として上り詰めることも当初から考えていませんでした。また、通常、1個上の先輩が異動するとその担当を引き継ぐことが多いのですが、私の場合は先輩の異動が中々出ず担当がもらえなかったのです。
時間もあったので「だったら、新規をやらせて欲しい」と飛び込み営業をやっていました。飛び込み営業といっても、事前に会社の事業モデルなど様々な情報を調べた上で、初めて会う社長様達に新規事業の提案をしていきました。
「融資実行額」「資金収益額」みたいな銀行員としての宿題もあったんですが、私は、ひたすら会社の事業をどうしていくのか仮説をたてて、提案を通じて検証していました。（勿論、融資目標もちゃんと毎期達成していました）
-- メガバンクというと自由に動きにくいイメージがありますが、そういった動き方は、身軽にできたのですね。
小さな支社ということもあり、自由にやらせていただいていました。それを後押ししてくれた人に支社長の秋田さんという人がいて、また、その人からのご紹介で元マッキンゼーのパートナーの小川政信さんという人と会う事ができました。
銀行員でマッキンゼーの方とお仕事する機会なんてあまりないことですが、私は運が良いことに小川さんと事業戦略策定を二人三脚でやらせていただいたり、小川さんから宿題をもらい検証を繰り返していく機会をいただいたりするなど、その中で事業の面白さを体感しました。
-- 師匠的な存在である小川さんと一緒に働いてみて、影響を受けたお話を教えていただけますでしょうか。
一緒に働くというか、小川さんは雲の上の存在なので、私はひたすらに教えを請うというようなカタチでしたが、小川さんの「まず現場を見る、そしてお客様のことを知ることが大事」という姿勢にはとても感化されました。
事業戦略を考える時、競合環境等を中心に考えてしまいがちですが、結局サービスを選ぶのはお客様。だから、「まずはお客様に向き合って、何が本当に求められているのかを考えなさい」と。競合の真似をしてもその真似したものがお客さまの求めているものとは限らない。だから、お客さまのことを知り尽くすべきなのです。
近年、スキマバイト市場にも競合が出てきていますが、競合ではなくお客様を見続けています。当時教えてもらったことが、今でも活きている教えです。
-- 小川さんから薫陶を受けたあとはどのようなことをされてきたのですか？
より大きい企業の事業戦略に携わりたいと希望して、名古屋の大企業を担当する営業本部に移りました。
基本的には銀行のカウンターは財務部門が中心ですが、大企業になると経営企画等の事業サイドを見る人もカウンターパートになるので、やりたかった事業に一歩近づける。名古屋には3年ぐらいいましたが、そこでもまた銀行員らしくないことをしたいなと思ったのです。
具体的には、通常の銀行営業ではなく、中長期的な経営戦略を、新事業への投資提案など織り交ぜつつ、提案していました。事業部の人に対して細かくヒアリングして回り、企業の立場に立って戦略コンサル的な提案を作り込む仕事をひたすらやっていました。
その活動も運良く上手くいき、M＆Aや設備投資等の資金需要を創出でき、結果、銀行借入に繋がって、銀行での目標も毎期達成できました。
-- そんな中、モルガンスタンレー証券に行かれますよね。どういった変遷があったのでしょうか。
名古屋の営業本部の後は、グループ内出向で証券会社へ移りました。証券会社は、融資というよりもM＆A、資本政策といったより経営、事業に近いエリアになるので、次なるステップとして証券会社が良いと思ったのです。
グループ内の三菱UFJモルガン・スタンレー証券に着任したのですが......、着任後すぐにモルガン・スタンレーへの社内公募の機会をもらえ、2ヶ月程度でモルガン・スタンレーへ転籍しました。
本来は、三菱側の経験が一定程度ないと社内公募に受けられないのですが、私の年から、経験がなくても応募はできるようになりました。何故か運良く社内公募に受かって、その後、モルガン・スタンレーで5年間投資銀行業務に従事しました。
-- 時の運に恵まれていますね。
そうですね。モルガン・スタンレーでは、まず、メガバンクや大手生損保を中心とした金融セクターを担当する部署にアナリストとして入りました。投資銀行ではアナリストの上にアソシエイト、ヴァイスプレジデント、エグゼクティブディレクター、マネージングディレクターといったタイトルがあって、基本的に一個ずつ階段を登っていく流れになり、担当先もエグゼクティブディレクター以上に割当てられます。私は長くいても3年程度と思ったので、3年でどうやったら自分の担当をもち自ら案件を作れるか？と戦略を立てて臨みました。
そもそもですが、モルガン・スタンレーは三菱UFJグループになりますので、三井住友やみずほ等の他行の色がついた企業と取引ができないのです。そうなると企業ユニバースがそもそも少ないので新しい企業ユニバースを作っていかないと3年で自主目標は達成できないと考え、だったら新しい領域を自分で切り拓けば良いという思いで、当時まだ日本で知られていなかったFintechに注力しました。
研修で行ったMorgan StanleyのNYオフィス
NY証券取引所にも行きました。
-- モルガン・スタンレーに移ってもアクティブさは健在ですね。Fintechに注力した際の、具体的なアクションについてお聞かせください。
当時まだ日本ではFintechっていう言葉自体がなかったんです。一方、米国ではLendingClub（レンディングクラブ）というFintechの上場第1号案件が当時出てきており、その案件をモルガン・スタンレーがブックランナーでやっていました。その内容をみて、日本でも絶対にFintechの波が来ると確信しました。
通常の仕事をしながら、海外のFintechの最新情報を自分で調べて資料に纏め、それを日本の金融機関やスタートアップへ届ける等、幅広く活動していました。
その１、2年後に、日本の金融セクターでもイノベーション推進やDXの流れが出てきて、また、Fintechの上場準備案件も出てきました。Fintech案件は全て私が絡み、「モルガン・スタンレーのなかでFintechといえば、八木だ」という道を、少しではありますが作ることができたのかなと思います。
-- 自分の道を打ち立てたわけですね。そこで八木さんの躍進は止まらなかったと聞きます。
Fintechということもあり、金融セクターにいながらスタートアップの世界に触れる機会が増え、テックを担当しているTMTセクターの方とも一緒に働く機会が多くなり、TMTの部署の先輩から「一緒にやらないか」と提案をいただきました。ちょうど当時、投資銀行本部内にインターネット＆ソフトウェアに特化した部門を作る動きもあり、その流れでTMTに異動し、2年程、上場・非上場のベンチャーを担当しました。
当時の上司はインターネット界隈で有名なバンカーの村島さんで、現在は元メルカリCFOの長澤さんとMINERVA GROWTH PARTNERSを立ち上げている方でした。村島さんチームにいたのは2年程度でしたが、村島さんからグローバルのインターネット・ソフトウェア業界の様々なことを学ばせていただきました。中でも一番シンボリックだったのがfreeeのIPOですね。ほぼ最初から丸々2年位伴走させていただき、日本初のPure SaaS企業のグローバルオファリングに携わることができました。2019年12月上場の後、一区切りついたということでモルガン・スタンレーを退職しました。
次は、事業会社に行って自分で事業を作ってみたいと思いベンチャーに行きました。
-- 当時アペルザを選ばれた判断軸というのはどのようなものでしたか？
事業ができるというところですね。
-- 一貫して、「事業」に拘られていらっしゃるのですね。
アペルザはエージェント経由ではなく、モルガン・スタンレーの後輩の紹介で経営陣とお会いさせていただき、入社しました。当時、エージェント経由でも色々探していたんですが、その時にずっと言っていたのが「CFOは勿論やりたいのですが、事業サイドをやっぱりできないと嫌です」という事でした。上場準備だけとかファイナンスだけというのは、避けてもらっていたんです。あくまで事業サイドができるスペースを与えてくれる会社に絞っていました。
-- 自分が持っているファイナンスの経験を提供しつつ、その代わりに、自分がやりたい事業をやらせていただくという事ですね。
まさにそうです。事業だけでパフォーマンスを出せるかというと、そんなに自信はなかったのでファイナンスは絶対にできるから、プラスαでやらせて欲しいと交渉しました。
当時「事業に絡んでいいよ」という会社はたくさんあったのですが、フェーズが上場準備フェーズとなると、どうしてもそこがメインになってしまうのでちょっと違うかなと。
アペルザはまさに事業を作っていくフェーズであった事もあり「事業サイドとしてメインで入り、ファイナンスもみて欲しい」と、事業もファイナンスも同じレベルでやって欲しいというスタンスだったんですよね。加えて、経営陣のコミットメント、ターゲットとしているドメインや社会性等を踏まえて同社に参加させていただきました。
-- アペルザではSaaSの営業組織の仕組み化もやられていらっしゃったのですね。
入社して最初は、営業に携わらせていただき、自分も数多くの商談に出ました。新規事業開発、プライシング設計等もさせてきました。また、新規事業の企画立案の際にはお客様のところに実際に赴き、1日現場に密着してどこにペインがあるのかを調査することもありました。
-- 実際、事業サイドに携わってみて、いかがでしたか？
正直やったことがなかったので探り探りの部分もあったのですが、皆さんのサポートもあり、様々な案件に携わることができました。一方、やはり一筋縄ではいかない壁というものも痛感し、今後もっと努力していかなくてはいけないなとも感じました。
-- 一通り事業サイドを経験できたタイミングでフォースタートアップスのヒューマンキャピタリスト六丸直樹と徳茂義人と会ったのですね。その際の印象についても教えていただけると嬉しいです。
事業会社で一回チャレンジして、自分がやりたい事業の解像度も上がったタイミングでした。当時はコロナ禍でもあったのでリモートで相談させていただきました。
フォースタートアップス（以下、フォースタ）は他の会社さんと比較して、案件の質と素早さがずば抜けていました。深い情報がフォースタさんから先に来ているので、ほかのエージェントさんから話が来ても、既に話を聞いている状況でした。
-- 各キャピタリストの繋がりが深い会社がたくさんあって、そこでこんな話があったよとウェットな情報を共有しあっています。
「まだ求人は出てないんですけど......むしろ八木さんのために求人をつくってもらうことはできるかもしれません」というお話をフォースタさんからは複数いただきました。ほかのエージェントは求人案件が出てからのお話なので速さが全然違います。フォースタさんは、もはや求人を出させるという感じでした（笑）。そういう部分はほかのエージェントにはないですし、職を求める立場としてはとても信頼できました。
-- 話を少し巻き戻させてください。初回の面接の際から、小川CEOと会ったと思うのですが、最初の印象はいかがでしたか？
そうですね。会う前の印象は、正直なところはちょっとイケイケの若社長的な感じなんだろうなと思っていました。正直、タイミーに入る気はあんまりなかったんです。フォースタさんからご紹介いただいたので、「受けてもいいですよ」という感じでした。
でも実際に話をしてみた際の小川は、トレンドに乗っている学生起業家という感じは一切せず、長期ビジョンや事業に込める熱い想いを含めて色々語ってくれました。その中で、私のやってみたいフィールドがタイミーにはあると感じました。
中でもタイミーの社会性が一番響きましたね。今回のコロナの影響で経済的に厳しい状況に陥っている方も、タイミーを使いバイトをして、様々な経験と稼ぎを得ている方もいる。タイミーは単なるアプリではなく社会性のあるインフラとなる可能性がある。そういった事を最初の面接で話を聞いてイメージがガラッと変わりました。
実は、私にはもともと、いつかは国内外でボランティアに携わりたいという想いがあって。ただ人のために無償で働きたいという想いがあるのです。
-- どうしてそのような想いをもたれるようになったのですか？
昔、「人間って何を達成したらゴールなのか？」と考えた事があり、その時に結局、誰かに評価されて「ありがとう」と言ってもらう、自己の存在意義を認識してもらえる、といったことの積み重ねが人間の生きている意味なのかもと考えたことがあり、それがタイミーの事業と重なったのです。
タイミーは「一人一人の時間を豊かに」というビジョンを掲げています。一人一人平等に24時間与えられています。一方、平等に与えられた時間を、好きに使いたいけど、様々な制約があって使えない人がたくさんいます。そこをなめらかにして、より平等へ近づけていく可能性をタイミーに感じました。
-- タイミーの未来展望と自分のビジョンが自分の中で繋がったわけですね。様々な経営者とお話をされてきた八木さんですが、一緒に働かれてみて感じる小川CEOの素晴らしさについて教えてください。
小川は、自分で意思決定したことに固執して意地になることがないんですよね。自分で決定するが、総合的に情報を並べた上で、最初に自分が言ったことが間違っていたら、意固地にならず方向転換できる、様々な環境に対して臨機応変に対応できる稀有な経営者です。
いわゆるカリスマ経営者は、周りがイエスマンになって誰も何も言えないという事もままありますが、小川にはそれが一切ない。
メンバーからもボトムアップで意見を言われると、「自分が間違ってた！よく考えてみると、それが一番良いね」と最良のものを選んでいく姿勢があります。最終的には自分で決めるのですが、利己的なものが全くない、そこがすごく良い感じですね。なかなかできることではありません。
-- 最後に、CFOとして今後タイミーをどうしていきたいかというお話しと、その実現にあたり、どんな人にタイミーへ来て欲しいかを教えてください。
外部環境の追い風もありスキマバイトには莫大な市場機会がありますので、短期的には、本業であるスキマバイト事業を伸ばして、業界ポジションも圧倒的No1を目指します。長期的には、スキマバイト事業をベースとしてやっていきながら、ボランティアや、金融、決済、採用等、周辺領域を蓄積されたデータを基軸にしながら、拡大していきます。
日本は少子高齢化が一番進んでいる国。アジア圏にも少子高齢化が進んでいる国が多くあるので、ゆくゆくは海外展開もやっていきたいと考えています。
既存事業の強化と並行で、今後の新規事業の種まきや海外展開も進める必要がありますし、伸びる市場だからこそ競争も激しくなっていく中で、スタートアップにしかできない戦い方を考え実践していく必要があります。なので、ちゃんと専門的な武器も持っている上で、何が何でも絶対やりきるというベンチャーマインドがある人と一緒に戦いたいです。
スタートアップはとにかく変化が多い。コロナを機に実際に飲食業界から物流業界に顧客の軸足を移したり、事業形態が変わったりしました。私もたくさんのスタートアップを見てきましたが、日本でも近年希に見る急スピードで事業が伸びているので、その激動の毎日を楽しめる人、変化をポジティブに捉えられる人、新しい変化に臨機応変に対応して、自分の強みを織り交ぜて事業を創って行ける人がベストですね。
-- タイミーは経営者がお若いですが、例えばご家庭を持たれている方が働きやすい環境などあるのでしょうか。
創業時は20代前半のメンバーが多かったタイミーですが、今では30代で子供がいる人や、共働きのご家庭を持っている人が多くなっています。家庭の都合に合わせながら仕事をしていける環境を用意しております。
働き方もフレックス制なので、子供の送り迎えや寝かしつけをした後に仕事をするといった働き方もできますし、リモート勤務も適宜可能です。
例えば、私の場合、息子が2人いて、上の子が4月に小学校に入学するのですが、4月から学校へ送らないといけないのです。朝、学校まで子供を送ってからの仕事になりますが、こういう働き方も許容してくれるフレキシブルな職場環境です。
ベンチャーなので会社に来て切磋琢磨するという大方針はありますが、柔軟な働き方を否定するものではなく、お互いの環境をちゃんと理解しながら柔軟に働いております。
-- 今スタートアップへの挑戦に対して足踏みしている人に対して一言いただけますでしょうか。合わせて、金融機関からスタートアップへの転職の際、どんな違いがあったか、具体的に教えていただけると嬉しいです。
まず、仕事の進め方が全然違います。金融機関だと既に型があり、過去の前例に基づいて決めていく。対して、スタートアップには前例がないし、むしろ自ら作っていかなくてはいけない。そんな時、金融機関出身者だと自分でゼロからつくっていくという事が苦手な人もいると思いますが、金融機関にはポテンシャルを秘めている方がたくさんいらっしゃいますので、ガンガン挑戦していただきたいです。
また、金融機関で働いていた方については、スタートアップへ行った後に仮に失敗したとしても、実はネガティブな評価にはならないと思っています。金融機関の一番の課題は、事業会社をお客様にしているにもかかわらず、金融機関で働く人自体に事業経験がない事です。事業サイドに行って仮に失敗しても、事業会社の経験を得られるので、金融機関に戻っても、金融キャリアしかない人よりもバリューが一段と上がっていると思います。
チャレンジしてみて成功しようが失敗しようが、バリューが上がるんだったらチャレンジしたほうがよいですよね。
私自身、そういった解釈をしてスタートアップに躊躇なく転職をしました。失敗したとしても、職に迷うことは絶対にない。一流の金融機関から事業サイドを経験した希少な人として採用されるはずなんです。興味あるのであれば事業サイドにチャレンジした方が絶対良いはずです。
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EVANGE - Director : Kanta Hironaka / Creative Director : Munechika Ishibashi / Assistant Director : Yoshiki Baba, Yuto Okiyama / Writer : Mutsumi Ozaki / PR : Hitomi Tomoyuki / Photographer : Hayato Jin
